ترعرع في كنف والديه المهاجرين من
إسبانيا والذين يعدون من المزارعين . تلقى تعليمه في المدرسة التحضيرية، وفي
عام1945، التحق بجامعة
هافانا حيث درس
القانون وتخرج منها عام
1950. ثم عمل كمحامي في مكتب محاماة صغير وكان لديه طموح في الوصول إلى البرلمان الكوبي إلا أن الانقلاب الذي قاده
فولغينسيو باتيستا عمل على إلغاء الانتخابات البرلمانية المزمع عقدها. وكردة فعل احتجاجية، شكّل كاسترو قوّة قتالية وهاجم إحدى الثكنات العسكرية وأسفر هذا الهجوم عن سقوط 80 من أتباعه وإلقاء القبض على كاسترو. حكمت المحكمة على كاسترو بالسجن 15 عاماً وأطلق سراحه في
مايو 1955، و نفي بعدها إلى
المكسيك ، حيث كان أخوه راؤول و رفاقه يجمعون شملهم للثورة ، و كان قد التحق أرنستو تشي غيفارا بالثوار ليتعرف على فيديل كاسترو و يصبح جزء من المجموعة الثورية .
و على متن قارب شراعي، أبحر كاسترو ورفاقه من المكسيك إلى
كوبا وسُميت زمرته بحركة ال
26 يوليو، و لم يعرب كاسترو عن خطه السياسي رغم قيامه بتأميم الاراضي في المناطق التي سيطر عليها الثوار ، لكن بعد انتصار الثورة قام بتكليف أحد الرأسماليين الذين تبنوا لفكر الرئيس الأمريكي
توماس جيفيرسون و الرئيس
أبراهام لينكن ، و ذلك لتفادي أي هجوم أمريكي على الثورة البكر كما حدث في غواتيمالا ، و بعد أن سيطرت الثورة على كوبا كاملة بدأ
بتأميم كل الصناعات المحلية. و المصارف و توزيع ما تبقى من الاراضي للفلاحين.
تحرك كاسترو عسكرياً مع ما يقارب من ثمانين رجلا في
2 ديسمبر 1956 و استطاع 40 من مجموع الـ 80 رجل الانسحاب إلى الجبال، بعد أن تعرضوا لهجوم غير متوقع من جيش باتيستا عند روهم على الشاطيء و دخولهم كوبا ،وعمل على ترتيب صفوفه وشن حرب عصابات من الجبال على الحكومة الكوبية. وبتأييد شعبي، وانضمام رجال القوات المسلحة الكوبية إلى صفوفه، استطاع كاسترو أن يشكل ضغطاً على حكومة هافانا مما اضطر رئيس الحكومة و رئيس
الجمهورية إلى الهرب من العاصمة في
1 يناير 1959 على إثر إضراب عام و شامل جاء تلبية لخطاب فيديل كاسترو كاسترو وثم دخلت قواته إلى العاصمة هافانا بقيادة ارنستو تشي غيفارا حيث كان عدد المقاتلين الذين دخلوا تحت إمرة غيفارا ثلاثمائة رجل.